但討論「直轄市長是否是總統的跳板」時，有幾個重要條件值得討論：
第一，民主行政的法政專業
台灣過去發生三任總統都是法律系出身，而且都有政治歷練，所以「直轄市長」職位光環不見得是絕對關鍵，市長本身具備的「法政」專長，恐怕才是重點。
在民主深化的過程，總統具有法政專長，較能引領行政官僚體系，發揮民主行政的政治領導功能；畢竟民主政治是以「法治」為基石，法政專長也須緩慢打造，無法急就章或惡補。
台北市長柯文哲是醫學背景，毫無政黨歷練；兩任市長一路走來，仍不時發生失言及部屬密集出走的情形，呈現嚴重政治社會化不良與「人際職能」不足的現象。這更顯示政治領導與公共行政是一門專業，不是隨便就可以「學而優則仕」，門外漢是必須積極、虛心學習的。
台北市長柯文哲原是政治素人，沒有政治領導經驗。圖片來源：柯文哲臉書
第二，豐富的行政歷練
直轄市長誠然是非常重要的行政歷練，但馬英九與陳水扁都有市長以外的重要資歷：馬英九曾任研考會主委、國民黨黨主席、法務部長、國民大會代表、蔣經國翻譯及行政院政務委員；陳水扁曾任律師、民進黨主席、台北市議員及立法委員。
蔡英文的出身，更非只有刻板的「富家千金」與「優雅學者」印象。她不僅是律師，也曾任政府高級幕僚，具有國際談判經驗與英國博士學位；她更曾擔任中華文化總會會長、不分區立委、陸委會主委、國安會議諮詢委員。
特別是，她在民進黨的艱難時期擔任三任黨主席，2006年甚至被延攬擔任行政院副院長，這些都是彌補其「地方治理」能力真空的重要因素。
這也使現有新六都直轄市長必須認清「迷思」：挑戰大位，對直轄市長而言並非順理成章。以現在新六都的局勢，聲勢看好的現任市長，若缺乏老鯨魚身上的斑斑刻痕（歷練），能否輕易爭取大位，未來仍有待觀察。（延伸閱讀｜有了女總統，選出30年來最「男」內閣也沒關係？你該小心「補償心態」的陷阱！）
總統蔡英文曾是三任民進黨主席，政治經驗豐富。圖片來源：民主進步黨臉書
第三，國際視野
國際視野，是為總統建構出來的職能。
在國外留學的「外觀條件」上，馬英九與蔡英文都具有國際視野，陳水扁相較弱勢；但全球化的結果，是否有出國留學或居住經驗，已漸漸不再是評斷有沒有國際視野的重要標準，而是「有會更好」（nice to have）。因為，這種能力也可以在積極的城市外交及國際交流中打造。
跳開「得直轄市長得天下」的迷思與框架，台灣曾一度期待非體制內的人參選總統，尤其是企業菁英，以郭台銘最具代表性。
放眼世界上，以企業家角色競選元首的例子所在多有，例如美國前總統川普、韓國前總統李明博、義大利前總理貝魯斯柯尼以及泰國前總理塔克辛等。
郭台銘沒有從政經驗，也未曾經過直轄市長洗禮，但打造了擴及兩岸及全球版圖的鴻海帝國；在新冠肺炎疫情期間，善盡企業社會責任，為台灣購買20幾億BNT疫苗，被期待成為可超越藍綠、成為台灣第一位企業家出身的總統。
「郭台銘現象」，代表台灣選民對於總統民選以來，在李登輝之後，連三任總統都是法律系出身的慣例，有了新的期待與想像；但最後，郭台銘卻在登記連署截止日前，宣布放棄參與2020連署競選總統。（延伸閱讀｜「城市治理無能，治理不了國家」 76%鄉親反對，紐約市長閃退總統大選）
郭台銘於2020總統大選登記連署截止日前，發表退選聲明影片。圖片來源：截自郭台銘臉書
究竟，企業家適合擔任國家元首嗎？
理論上，企業家少了僚氣，多了效率、魄力與創意；但缺點可能為缺乏黨政菁英奧援，依賴從商場人脈找尋官員或吸收不同政黨的邊緣人士，最後可能湊成「烏合之眾」；此外，對於行政官僚系統運作的陌生，甚至對其存在偏見、敵視，也可能嚴重影響執行力。
最重要的是，強調依法行政、遵守行政中立、行政倫理的防弊民主行政體質，都可能使企業家陷入「龍困淺灘」的窘境。放眼台灣未來國家發展的重要議題，如能源轉型、貧富差距、老年化、低薪高房價等，都不是郭台銘公開場合的關注重點。
政治是「社會價值的權威性分配」，郭董似乎強調生產效率，而很少著墨「分配」的問題；換言之，郭董的退選，也許自身也嗅覺到台灣未來需要的，到目前為止，企業家給不起。
期待企業家總統提出的藥方，台灣可能還要等一等。
未來選民通識課系列：
#1 首都市長資歷，是總統大位的最佳跳板嗎？
#2 政壇「彼德原理」：好市長為什麼不一定是好總統？
#3 市長選總統，該補強哪三種能力？傑出企業經營者，會是好總統嗎？
#4 沒當過市長的蔡英文，為何選得上總統？談選民期待差異
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