在官派時期，台北市長由行政院任命，經過領導市政的珍貴歷練，理所當然成為總統候選人的首選。
李登輝曾於1978年到1981年擔任台北市長，在《蔣經國日記揭秘》一書中，蔣經國對李登輝讚譽有加，曾於1979年寫下「李市長有工作熱情，又有新的科學觀念，是可以培植的一位人才。」
1994年市長民選，1996年，李登輝便以581萬票當選台灣首屆民選總統。
再看馬英九，他於1998年及2002年連任兩屆台北市長，2008年當選總統，締造政黨二次輪替。當時與他競爭總統大位的是蘇貞昌與謝長廷，謝長廷曾在1998年及2002年連任高雄市長，蘇貞昌也在1997年與2001年連任台北縣長。
馬英九曾任台北市長，2008年當選總統並於2012年取得連任。圖片來源：馬英九臉書
為什麼擔任直轄市長有利直攻總統大位？
在台灣，直轄市長具有高度策略地位；不僅握有龐大行政資源，可參加行政院會議，爭取中央資源，又能為自身所屬政黨增加曝光度。此外，台灣是藍、綠割裂的社會，直轄市長代表的意識形態往往凌駕專業，成為政黨提名及選民投票的最重要參考因素。
因此，許多特定選民眼中的「理想」直轄市長，是一方面可與中央執政黨對抗的「戰鬥市長」，另一方面又要能維持與中央的適度夥伴關係，以挹注更多資源推動市政。
再者，透過直轄市長的高曝光率，市長在選前也常須扮演「母雞帶小雞」的功能，帶領所屬政黨候選人進行競選活動；也可利用特權，將市政資源透過「結構孔道」（structural hole）技巧性傳輸給所屬政黨。這種既合作又對抗的政治能力，藝術多過於專業。
如果有所謂的「政治職涯」發展路徑，經過直轄市長嚴苛歷練所蓄積的政治動能，自然是挑戰總統大位的最佳政治資本。
因此，出色的直轄市長，往往是總統候選人首選；也是受選民寄託，成為藍、綠資源重組的「救世主」，「韓國瑜事件」最具代表。
然而，政治職涯往往也殘忍並充滿弔詭。
陳水扁在1994年選上台北市長，1998年競選連任失敗。他在落選後曾引用邱吉爾的名言：「對政治人物的殘忍，乃是偉大民族的象徵」，出人意料的是，他卻在2000年競選成功成為總統，並在2004年順利連任。
市長連任失敗、卻能一舉登上總統寶座，實是特殊案例。
現任總統蔡英文的經歷則更罕見。
相較李登輝、陳水扁、馬英九，蔡英文是台灣史上，直轄市長（新北市長）選舉失敗，在欠缺地方治理經驗下，於2016年當選總統、並於2020年連任的唯一一人，打破「當過台北市市長才有更大機會當選總統」的舊典範。
蔡英文雖無地方治理經驗，仍成功當選總統並連任。圖片來源：Shutterstock
但「當過重要城市市長有助競選總統」，也非通則。
反觀紐約市，是美國人口最多的城市、世界最大的城市之一，也是對全球經濟、金融、媒體、政治、教育和娛樂具極大影響力的國際大都會；歷任市長即便政績與聲望卓著（如朱里安尼（Rudy Giuliani）、彭博（Mike Bloomberg）），至今卻仍無人登上總統寶座。
放眼未來的新政治情勢，首都與六都首長，仍是登上總統寶座的有利跳板，但競爭將更為激烈。要如何善用這個跳板？理論上，政績與擴大社會基礎（選票）才是王道。
以目前聲望極高的新北市長侯友宜為例，轄區有2,053平方公里，轄區內城鄉差距大，市政問題複雜棘手，必須扮演「穿布鞋」的市長；台北市才272平方公里，高度都市化與現代化，加上基礎建設良好，是個可以「穿皮鞋」的市長。相較之下，把新北市治理好遠較台北市困難，做得好是英雄，否則也可能成為「屎缺」，周錫瑋是個前例。
從演繹的角度，關於「直轄市長是否是登上總統的有利跳板？」這個問題，李登輝、馬英九及陳水扁經驗已告訴我們大部分的答案，但謝長廷、韓國瑜、蔡英文也提供了另一種教訓。歷史經驗雖可以參考，但對未來的預測力仍有限。（延伸閱讀｜吳奕軍專欄｜「城市治理無能，治理不了國家」 76%鄉親反對，紐約市長閃退總統大選）
未來選民通識課系列：
#1 首都市長資歷，是總統大位的最佳跳板嗎？
#2 政壇「彼德原理」：好市長為什麼不一定是好總統？
#3 市長選總統，該補強哪三種能力？傑出企業經營者，會是好總統嗎？
#4 沒當過市長的蔡英文，為何選得上總統？談選民期待差異
#5 六都市長優劣勢分析：誰最有2024總統相？
