LGBT社群在台灣各城市也算常見，普遍受到接納；然而，台灣人似乎較包容同志，對跨性別者的態度則較為保留。台北作為首都，擁有全國最多LGBT人口，觀念也較為開放，儘管如此，親友的傳統價值觀與工作場所的歧視，仍使跨性別者不一定能坦然出櫃。
然而，這種狀況正逐漸改變，許多社運團體積極長期倡導跨性別權利；對於台灣的跨性別者來說，更友善、平等的未來，指日可待。
此外，台北有許多場所提供LGBT友善聚會，網站「在台北與跨性別者約會」（My Transgender Date）特別推薦三個場所：
台大對面的女巫店（Witch House），是許多人了解性別議題的啟蒙地。這家餐廳的網頁寫著：「關於女巫，人們總聯想到一個又老又醜，把男人當工具的肥婆⋯⋯這只是一個扭曲的神話。」
其實，我們生活周遭就存在許多女巫，她們不一定胖或瘦、美或醜，但是她們充滿能量，眼光中閃爍著自信，勇於提出自己的看法不畏強權的打壓，不怕主流的排擠，自信自在地存在。
女巫店經常舉辦獨立音樂會，蘇打綠和陳綺貞等藝人早期曾在這裡表演，並打響名聲。如果約會對象喜歡聽音樂並度過悠閒的夜晚，那麼女巫店是這座城市中可考慮的一個選項。
女巫店是民眾卸下偽裝、擁抱自己的音樂場域。圖片來源：女巫店臉書
中正區的愛之船拉拉時尚概念館（Love Boat Shop），是亞洲第一家專為女同志服務的實體店舖。其網頁寫道：「愛之船是由一群志同道合的朋友創立，並熱情衛護着人權、自主、多元化、平等。我們把源動力用來營造一個充滿愛與自由，舒服的空間，讓同志朋友們可以自在的做自己⋯⋯」
這家店開幕於2004，是亞洲第一家酷兒風格店（queer-style venue），裡面布置著五彩繽紛的裝飾和彩虹旗。雖然主打服務女同志，實則歡迎所有LGBT群體；如果約會對象想要享受奢侈一點、一起喝杯咖啡，可以考慮這一家具有沙龍功能的咖啡廳。
愛之船拉拉時尚概念館販賣束胸、跨性別書籍等。圖片來源：愛之船拉拉時尚概念館官網
有變裝表演的Café Dalida。這間位於萬華的咖啡廳兼酒吧，啟發了許多變裝產業。Café Dalida也是「魯保羅的變裝皇后秀」（RuPaul's Drag Race）粉絲的聚會場所，經常舉行觀賞派對，拿下「魯保羅的變裝皇后秀」冠軍的台灣變裝皇后妮妃雅（Nymphia Wind），也常在此演出。
如果約會對象想品嚐美味雞尾酒，同時觀賞令人讚嘆的變裝表演並歡笑一番，可以考慮這間酒吧。
台灣變裝皇后妮妃雅曾多次在Café Dalida演出。圖片來源：總統府Flickr
回到歷史與文學的世界，「跨性別」雖屬LGBT中的少數族群，但相關主題創作並不罕見。
羅馬詩人奧維德（Ovid）完成於西元八年的作品《變形記》，便敘述許多人類由於某種原因而改變性別的故事，唯為後人傳誦的都是女變男的篇章，有男權主義之嫌。
我們來看兩個女變男的篇章，主角分別是凱妮絲（Caenis）和伊菲斯（Iphis）。
凱妮絲是許多男子追求的美麗姑娘，在海邊散步時不幸被海神波賽頓強暴；海神發洩色慾後，問凱妮絲有何願望，凱妮絲要求變成男人，這樣就再也不會被強暴了。海神便將她變成了驍勇善戰的男人，此後，凱妮絲（Caenis）改名為凱尼斯（Caeneus），以示其性別轉變。
凱妮絲的故事，暗示女性容易受強暴和傷害，因此產生「寧男勿女」的歧視觀念。女權主義者則將「寧男勿女」的歧視轉化為「為女則強」，產生「神力女超人」（Wonder Woman），拯救男性。日本許多戰鬥電玩有凱尼斯的角色，都以神力女超人的身材呈現。（延伸閱讀｜預測性別暴力、提升受教權⋯⋯AI如何改變女性的工作與人生？）
而伊菲斯變性的故事則是這樣的：她的父母很窮，擔心未來付不起女兒的嫁妝，父親要求妻子生男孩，如果生女兒，則必須殺死。結果生下女孩，妻子向丈夫隱瞞女兒的性別，讓嬰兒活下來。
伊菲斯進入青春期後，父親為她安排婚事，女方是伊恩特（Ianthe），她和伊菲斯也彼此相愛。舉行婚禮前，伊菲斯的母親急得如熱鍋上的螞蟻，祈求神明將伊菲斯變為男性；神深受感動，如其所願。男性伊菲斯與伊恩特結婚，從此幸福快樂。然天王宙斯以及愛神維納斯擔任證婚人時，亦不敢碰觸女同性戀的禁忌，以神力保證伊菲斯是如假包換的男生。
同志社群也存在「神力女超人即為伊菲斯」的說法。因為，亞馬遜女武士是母系社會，唯一可能存在的關係就是同性戀；神力女超人是離開亞馬遜後遇見男主角，才轉變為異性戀。
事實上，伊菲斯故事的源於加拉蒂（Galatea）。加拉蒂是希臘神話中，幫助水手脫困的涅芮伊德斯（Nereids）海精靈群成員。如同伊菲斯故事，加拉蒂的丈夫蘭普魯斯（Lamprus）希望有兒子，並告訴她如果生女孩，就要將孩子丟棄；當加拉蒂生下女孩時，便請求神改變小孩的性別。於是，萊托（Leto，太陽神阿波羅的母親）把女孩變成了男孩，名為柳西普斯（Leucippus）。
今日我們提到第一位女變男變性人，都指向伊菲斯，其實應是加拉蒂的小孩柳西普斯才對。
當代影視節目，也不乏跨性別的主題。
例如，日劇《因性而別》敘述男主角磯森晶的身體便成女體後，和妻子及周遭人互動的故事。然而，磯森晶的身體是女性、心靈是男性，劇情仍凸顯對「女性」的刻板印象窠。電視影集最後的結論是，身份是男是女不重要，重要的是和所愛的人在一起。現實社會中，我們是否也能得出相同的結論？（延伸閱讀｜性別平等還要131年！冰島連14年「性別最平等」，台灣該排第幾？）
